五爱高级中学地处上海中心城区南部，毗邻2010年上海世博会园区。创建于1889年，始名“惠中中学”，由美国教会安息浸礼会创办。1951年市政府接管后改名为五爱中学，1978年被政府确定为区级重点中学。1991年香港实业家李惠利先生捐资助学，学校改名为李惠利中学。1999年9月，初高中脱离，高中部更名为五爱高级中学，并由肇周路420号迁往制造局路666号（上海师专原址），成为地处中心城区规模较大的一所区重点中学，拥有寄宿条件。2001年秋季学校经市教委批准，开始跨区面向徐汇、静安、浦东、普陀、长宁、黄浦等区招生。
学校占地面积近30亩，环境优美，亭台廊榭，花草树木，一派园林化校园景象，是上海市“花园单位”。学校设行政、教育、实验、综合、艺术、住宿等各大功能区域；教室内闭路电视、电脑、投影仪等设备齐全；语音室、演播中心、计算机房、电化教室、多媒体教室、电子阅览室等设施齐备；室内篮球馆、室外篮球场、排球场、足球场以及艺术体操房等场馆资源丰富，可供师生开展各类教育教学活动。
