上海市五爱高级中学创建于1889年，始名“惠中中学”，由美国教会安息浸礼会创办。1951年，市政府接管后改惠中为五爱中学。1978年被政府确定为区级重点中学。1991年香港实业家李惠利先生捐资助学，学校改名为李惠利中学。1999年9月，初高中脱离，高中更名为五爱高级中学，并由肇周路420号迁往制造局路666号（上海师专原址），成为地处中心城区规模较大的一所区重点中学，拥有寄宿条件。2001年秋季学校经市教委批准，开始面向普陀、静安、黄浦、徐汇、长宁、浦东新区等区招生。